Lukas Hinterseer traf für den VfL Bochum in dreifacher Ausführung, Marcel Sabitzer für RB Leipzig und Martin Harnik für Hannover 96 jeweils im Doppelpack. Der Hamburger SV blamierte sich mit einer 1:3-Niederlage in Überzahl beim Drittligisten Osnabrück.
Sabitzer brachte Leipzig mit einem Flachschuss beim Sechstligisten Sportfreunde Dorfmerkingen früh auf Kurs (4.). Kurz nach Seitenwechsel legte der Steirer mit einem satten Versuch ins Kreuzeck einen weiteren Treffer nach. Am Ende hieß es 5:0 für den Vizemeister, bei dem Konrad Laimer sein Pflichtspiel-Debüt gab. Der Ex-Salzburger wurde nach einer frühen Gelben Karte in der 41. Minute ausgetauscht, Stefan Ilsanker zur Pause eingewechselt.
Auch Harnik schnürte beim 6:2 von Hannover beim Bonner SC einen Doppelpack. Der Routinier hatte großen Anteil daran, dass Hannover nach schwacher erster Hälfte beim Viertligisten keine größeren Probleme bekam. Harnik traf zum 2:1 (60.) und im Finish zum Endstand (93.). Der VfL Wolfsburg tat sich bei Eintracht Norderstedt ebenfalls schwer, siegte aber 1:0.
Mit dem HSV scheiterte der erste Bundesligist in diesem Jahr bereits in der ersten Cup-Runde. Dabei waren die Hamburger in Osnabrück nach einem Rot-Foul von Marcel Appiah beim Stand von 0:0 ab der 19. Minute einen Mann mehr. Der Favorit geriet 0:3 in Rückstand, das einzige HSV-Tor fiel per Elfmeter durch Bobby Wood (74.). Schon 2009 waren die Hamburger im Cup in Osnabrück gescheitert - damals in der zweiten Runde.
Hinterseer war beim 5:2-Sieg des Zweitligisten Bochum beim Fünftligisten FC Nöttingen der Mann des Spiels. Der Tiroler, im Sommer vom Bundesliga-Absteiger Ingolstadt nach Bochum gewechselt, leistete schon nach 30 Sekunden Tätigkeit für seinen neuen Arbeitgeber einen Assist. Danach war er nach einem Freistoß (3.), nach sehenswerter Ballannahme (64.) und mit einem Schuss ins Kreuzeck (74.) selbst dreimal erfolgreich.
Der Zweitligist SV Sandhausen scheiterte beim Viertligisten Schweinfurt mit 1:2 - nicht zuletzt aufgrund eines Patzers des österreichischen Torhüters Marco Knaller beim entscheidenden Gegentreffer (62.). Union Berlin musste bei Saarbrücken in die Verlängerung, behielt dort aber mit 2:1 die Oberhand. Christopher Trimmel, der bei seinem Debüt schwache Christoph Schösswendter (beide bis 64.) und Philipp Hosiner (bis 84.) wurden allesamt ausgewechselt.
Der in die vierte Liga abgestürzte TSV 1860 München durfte gegen Ingolstadt kurz auf eine Sensation hoffen, musste sich aber mit 1:2 geschlagen geben. Dem ersten Gegentreffer war ein Fehler von 1860-Torhüter Alexander Strobl vorausgegangen (20.). Danach verursachte der Salzburger auch noch den entscheidenden Elfmeter (84.).